庇番寄騎から奥州総大将兼関東執事となる。1337年に鎌倉へ攻めてきた顕家・時行軍に対し、杉本寺に籠城して迎撃。いくつもの策で戦況を有利に進めるが、策の要所で想定外の邪魔が入り続け、上杉を逃がし自身は「総大将が責任を取って戦死すれば、師直を黙らせ義詮様にも貸しを作れる」と仲間を栄えるための策の駒とし、戦場に残り時行と交戦する。疾風蜂による高速の突きで時行を追い詰めていくが、時行の敵軍の目を利用した千眼白刃により貫かれ死亡した。
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